`:top

`!Pyrazol`! ist ein fünfgliedriger `F33f`_`[Heterocyclus`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Heterocyclen]`_`f aus drei `F33f`_`[Kohlenstoff`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kohlenstoff]`_`f- und zwei benachbarten `F33f`_`[Stickstoff`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Stickstoff]`_`f`F33f`_`[atomen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Atom]`_`f. Es ist die Stammverbindung der `F33f`_`[Pyrazole`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Pyrazole]`_`f. 1`*H`*-Pyrazol ist ein Struktur`F33f`_`[isomer`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Isomer]`_`f des `F33f`_`[Imidazols`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Imidazol]`_`f und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das `F33f`_`[Pyrazolidin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Pyrazolidin]`_`f. 1`*H`*-Pyrazol ist ein `F33f`_`[Heteroaromat`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Heteroaromat]`_`f, die 3`*H`*- und 4`*H`*-Isomere sind nicht `F33f`_`[aromatisch`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Aromat]`_`f.

>>Contents

• `F0af`_`[Darstellung`#darstellung]`_`f

• `F0af`_`[Eigenschaften`#eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Verwendung`#verwendung]`_`f

• `F0af`_`[Literatur`#literatur]`_`f

• `F0af`_`[Weblinks`#weblinks]`_`f

• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f

-─

>>Darstellung

Die am häufigsten angewandte Methode zur `F33f`_`[Synthese`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Synthese]`_`f von Pyrazolverbindungen ist die `F33f`_`[Cyclisierung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Cyclisierung]`_`f von 1,3-`F33f`_`[Diketonen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diketone]`_`f mit `F33f`_`[Hydrazinderivaten`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydrazin]`_`f. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im `F33f`_`[19. Jahrhundert`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=19._Jahrhundert]`_`f der Nobelpreisträger `F33f`_`[Eduard Buchner`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Eduard_Buchner]`_`f und der Chemiker `F33f`_`[Ludwig Knorr`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ludwig_Knorr_(Chemiker)]`_`f. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.

>>Eigenschaften

Pyrazol ist eine schwache `F33f`_`[Base`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Basen_(Chemie)]`_`f (pKb: 11,5`:cite-ref-5[`F5bf`_`[5`#cite-note-5]`_`f]), die `F33f`_`[pyridinartig`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Pyridin]`_`f riecht. Bei `F33f`_`[Raumtemperatur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Raumtemperatur]`_`f bildet es farblose `F33f`_`[Kristalle`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kristall]`_`f, die bei 70 °C schmelzen. Gegen `F33f`_`[Säuren`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Säure]`_`f, `F33f`_`[Oxidations`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Oxidation]`_`f- und `F33f`_`[Reduktionsmittel`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Reduktionsmittel]`_`f ist Pyrazol relativ beständig.

>>Verwendung

Verschiedene `F33f`_`[Derivate`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Derivat_(Chemie)]`_`f des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der `F33f`_`[Medizin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Medizin]`_`f, in der `F33f`_`[Landwirtschaft`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Landwirtschaft]`_`f sowie als `F33f`_`[Farbstoffe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Farbstoffe]`_`f.

>>Literatur

• A. Schmidt, A. Dreger: `*Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses`*, in: `F33f`_`[Current Organic Chemistry`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Current_Organic_Chemistry]`_`f 15 (2011), 1423–1463, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.2174/138527211795378263 (Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologischen Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen)

>>Weblinks

Commons

: Pyrazol

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

>>Einzelnachweise

`:cite-note-merck-1`!1.`! Datenblatt Pyrazol bei `F33f`_`[Merck`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Merck_KGaA]`_`f, abgerufen am 22. April 2011.

`:cite-note-2`!2.`! Eintrag zu `*1H-Pyrazol`*. In: `*`F33f`_`[Römpp Online`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Römpp_Online]`_`f.`* Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

`:cite-note-gestis-3`!3.`! Eintrag zu Pyrazol in der `F33f`_`[GESTIS-Stoffdatenbank`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=GESTIS-Stoffdatenbank]`_`f des `F33f`_`[IFA`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Institut_für_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung]`_`f, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

`:cite-note-crc90-5-23-4`!4.`! David R. Lide (Hrsg.): `*`F33f`_`[CRC Handbook of Chemistry and Physics`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics]`_`f`*. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, `*Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances`*, S. 5-23.

`:cite-note-5`!5.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-5]`_`f Eintrag zu Pyrazole in der `F33f`_`[ChemIDplus`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=ChemIDplus]`_`f-Datenbank der `F33f`_`[United States National Library of Medicine`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=United_States_National_Library_of_Medicine]`_`f (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 1048)

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